Oriundo de Centennial, Colorado, Ryan Sailor fue seleccionado por Inter Miami CF con la novena selección general en el SuperDraft de la MLS 2022, y pasó a desempeñar un papel vital para que el equipo asegurara un lugar en los playoffs por segunda vez en la historia del Club en tan solo tres años de existencia. Sailor realizó 23 apariciones a lo largo de la temporada, incluyendo su titularidad en el partido del equipo en los Audi 2022 MLS Cup playoffs, y registró 18 intercepciones, una tasa del 60% en duelos ganados y un excelente promedio de pases completos del 87,4 %.
Antes de ser seleccionado por las Garzas en el SuperDraft, Sailor jugó para Real Colorado en su juventud, ayudando a llevar al equipo a las semifinales de la Región IV y al título del Colorado State Club Championship en 2013. Un líder natural, también fue capitán del equipo de 2013 a 2016. Posteriormente, se unió a los Huskies de University of Washington, brillando en sus últimas tres temporadas con el equipo de la universidad. Durante su etapa con los Huskies, realizó 49 apariciones en total, registrando 10 goles y tres asistencias, mientras que también fue nombrado para el primer equipo All-Conference de Pac-12 y el primer equipo All-America, fue semifinalista para el trofeo MAC Hermann Trophy y fue elegido como el Jugador Defensivo del Año de Pac-12. Como capitán, Sailor llevó a los Huskies a tres apariciones consecutivas en la NCAA Elite 8, terminando como subcampeón en el campeonato nacional universitario de 2021.
