El portero Drake Callender inicialmente se incorporó a Inter Miami en diciembre de 2019 de cara a su temporada inaugural cuando el Club adquirió sus derechos como Jugador de las Fuerzas Básicas del San Jose Earthquakes, y tras dos temporadas en el camino de desarrollo de jugadores del Club con Inter Miami CF II, se consagró como el guardameta titular del Primer Equipo en el 2022. En total en el 2022, el oriundo de Sacramento, Ca., fue titular en 24 ocasiones durante la temporada regular y también arrancó de inicio en el partido de los Audi 2022 MLS Cup Playoffs del equipo en octubre, mientras que también finalizó la temporada entre los finalistas para el premio al Arquero del Año Allstate de la MLS. Además formó parte del Equipo de la Semana de la MLS tres veces, incluyendo una actuación estelar en la semana 12 en la que dejó su portería a cero contra los líderes de la Conferencia Este, el Philadelphia Union, e hizo una atajada que figuró en el Top 10 de SportsCenter. Callender proporcionó atajadas esenciales en momentos cruciales durante la campaña, en particular dejando su huella en el tramo final de la temporada regular con paradas vitales que ayudaron a ganar partidos en los instantes finales ante Columbus Crew y D.C. United, seguido de una portería a cero contra Toronto FC.
Callender jugó fútbol universitario NCAA División I con el equipo de University of California, Berkeley. Se mantuvo en las filas del equipo de la universidad por cuatro años, realizando 54 apariciones y manteniendo su portería a cero 16 veces. El arquero sumó nueve atajadas, cifra récord en su carrera universitaria, en dos ocasiones distintas, una vez como estudiante de primer año contra Oregon State University y otra como estudiante de segundo año ante University of Portland. Callender fue incluido en el Primer Equipo United Soccer Coaches NCAA All-Far West Region y el Primer Equipo All-Pac-12 para la temporada del 2017. En la temporada del 2018, fue nombrado en la MAC Hermann Trophy Watch List durante la pretemporada y formó parte del Tercer Equipo United Soccer Coaches NCAA All-Far West Region y Segundo Equipo All-Pac-12.
